Besigheim feiert regelmäßig in zweijährigem Rhythmus das weit über die Stadtgrenze hinaus bekannte und beliebte Winzerfest. Es findet immer an einem verlängerten Wochenende Mitte September statt.

Höhepunkt des Festes ist traditionell der Festumzug am Sonntagnachmittag. Er umfasst inzwischen um die 70 Wagen und Gruppen. Bei schönem Sommerwetter genießen mehrere Tausend Schaulustige das bunte Treiben. Das jeweilige Motto des Umzugs wird von der Stadtverwaltung vorgegeben. Überwiegend werden dabei Themen aus der umfangreichen Stadtgeschichte Besigheims oder der Literatur bzw. der Kulturgeschichte ausgewählt.

Beim Umzug fahren in der Regel die beiden für den Wagenbau Verantwortlichen, in originelle Kostüme gekleidet, als Motivdarsteller mit. Den Beifall der Zuschauer erwidern sie, indem sie ihr Glas erheben und freundlich zurückwinken. Sie haben außerdem die Aufgabe, mitgeführten Besigheimer Wein in kleinen Gläsern dem erwartungsvollen Publikum im Vorbeifahren zu reichen. Hierbei werden sie von begleitendem „Fußvolk“ tatkräftig unterstützt. Als Zugfahrzeug dient ein festlich mit Blumengebinde und Ranken geschmückter Traktor, den ein Vereinsmitglied zur Verfügung stellt und lenkt. Sämtliche Festwagen, die der OGWV Besigheim in den vergangenen Jahren erstellte, wurden nicht nur vom Umzugspublikum mit üppigem Applaus, sondern auch von den Kommentatoren an der Strecke mit einer sehr guten Bewertung gewürdigt.